Про того, о ком вы спрашиваете, можно сказать, что это «тертый калач». Лучше всего было бы относиться к нему с осторожностью и здоровым скептицизмом. Конечно, вполне возможно, что он просто любит разного рода безобидные шутки и розыгрыши, но не исключено также, что вы столкнулись с настоящим мошенником.